纵观上海教育发展的历史，“敬业”有其特殊的地位。自1748年（清乾隆十三年）创办申江书院（1770年易名敬业书院）以来，即为世人所瞩目。清《嘉庆上海县志》卷一疆域图说，有敬业书院标识两处，这在上海教育史上绝无仅有，足证书院在上海历史文化积淀中的深厚底蕴。诚如教育家杭苇所言：“我们可以从该校校史沿革中，完整地了解到我国学制的演变。”

清嘉庆《上海县志》卷六《书院篇》记载：敬业书院初名申江书院，为按察使翁藻、知县王侹所建。翁藻，雍正元年进士，素以“兴教化、礼贤士”为己任，有志于训士以立品读书，积极筹措创建书院工作，终在乾隆十三年（1748年）与知县王侹倡首捐俸，将敬一堂西首诸生会集的官房修缮一新，改建为讲堂斋舍，题名申江书院。乾隆三十五年（1770年），巡道杨魁改“申江书院”为“敬业书院”。

第一次鸦片战争结束之后，我国出现了一批“开眼看世界”的改革派。敬业书院院长中的一些有识之士以崇尚实学为起点，逐步推行书院教育的维新主张。中国近代早期维新思想家、教育家冯桂芬曾任书院院长，他主张“鉴诸国”，改革教育教学，批评当时政府要员对国外情况“瞢然无所知”、科举制度“所取非所用”。这一系列观点的提出，从思想和理论上开启了中国教育近代化的进程。

清朝统治末期，内忧外患，维新运动兴起，“教育救国”主张盛行。早在光绪二十八年（1902年）春，上海知县汪懋琨奉清廷诏令改设“敬业书院”为“敬业学堂”，照会张焕纶为总教习。张焕纶尤长于舆地，勇于探索改革，为近代新式学校教育行动的开拓者。清政府迫于各方舆论压力，才于次年颁布“癸卯学制”，规定分设小学堂、中学堂和高等学堂，停止科举。

光绪三十一年（1905年），学堂首次采用校长制，叶景沄首任校长，在课程中最早设置“西算”、“理化”、“博物”等学科。同年，敬业学堂作为上海学界代表参加商讨抵制美国华工禁约代表会，首次参与爱国运动。自此，敬业中学开启了学校光荣革命斗争的新篇章。

敬业学堂的毕业生中，有叶企孙者，后为第一批清华学子，赴美游学，回国创建清华大学物理系，成为中国物理学奠基人、中国高等教育先驱者、中国物理学界的一代宗师。

中华民国临时政府于1912年成立教育部，著名教育家蔡元培任教育总长，对封建教育进行全面改革。新教育宗旨第一次完整地提出了德、智、体、美“四育平均发展”的方针。敬业中学顺时运之变，改革教育制度，校长完全责任，首次成立校友会。翌年改名为县立第一高等小学校，学制缩短。1923年9月初中成立；1929年添设高中部，设普通与师范两科。日本入侵，师范科停办，设工科测绘组（后改为土木工程科）。

1919年5月，敬业中学师生371人与社会各界于西门外公共体育场，召开国民大会并游行示威，声援北京学生的爱国运动，并组成一通俗宣讲团于周日劝民众用国货，开通民智，唤起爱国心。1925年6月，学校停课三天为“五卅惨案”致哀，爱国革命运动组织宣传队上街宣讲“五卅惨案”事实，组织募捐队劝募援助失业工人，声援北平爱国学生运动。1931年起，敬业师生前赴后继参与抗日战争，先后超过100名学生奔赴抗战前线，浴血奋斗；继之其后的解放战争，先后有11名烈士献身革命。时局动荡，校名屡改，薪火相传，精神风骨傲然。

沧海桑田，长夜黎明。上海解放后，敬业中学由军管会首批接管。陈云涛和翁曙冠两任校长带领广大教职工，推动恢弘而艰巨的旧校改造工程，初步建构了社会主义新型学校之范式。

建国初，敬业教师整体业务水平高，师德高尚，为社会广泛称道。位于文庙路200号的敬业中学大礼堂就由土木工程科的师生共同参加建造，1950年10月20日正式落成，取名青年堂，成为校友们记忆中“50年代设备最先进的一座值得骄傲的礼堂”。

1953年起，一批教会办的中学改为公立，各类私立学校也有所发展，故1954年1月起，敬业夜间班停办，长期实行日夜两种学制、多种科目并行的双轨制、复合型的敬业中学，成为了一所单一学制的普通完全中学。

1959年被评为上海市重点中学，并荣列上海市十三所重点建设的学校之一。

敬业中学素以双基扎实著称，从敬业毕业的学生，不论是升学深造，还是走向社会，一般都具有扎实的知识基础、较强的学习能力，而受到社会各界欢迎。学子成长与敬业“严、实、活、尖”的优良教学传统的教育与熏陶密不可分。一期课改以后，学校诞生了一大批优秀教师与先进组室，各科教师积极改进教学方法，提高学生的学习能力，实现学生的全方位发展。学校较早开设了劳动技术课，开展劳技课的教学研究活动。发展学生业余爱好，建立了30余个活动小组，积极组织各类竞赛辅导，为培养优秀苗子创造了良好条件。在教育改革不断深化的大潮中，敬业“日新又新”，扎实、稳步地走在教改的大道上，为培养全面发展而富有个性的“四有”人才，作出了新贡献。

跨入新世纪，学校牢牢把握住发展的新机遇。敬业人一时一刻都没有懈怠，每分每秒在迎接挑战。溯源探流，提炼学校历史文化精髓，针对学生培养共存能力，提升信息素养，让优秀传统文化成为每一位敬业学子的生命底色。

早在争创上海市实验性示范性高中初期，学校一方面弘扬传统，深挖“乐群”的新时代内涵，启动“学会共存”项目，培养学生“与人共存、与自然共存、与社会共存”的意识和能力；另一方面改革创新，与时俱进，推行“信息素养”项目，培养学生“信息意识与道德、信息技术与能力”。

自2005年被评为上海市实验性示范性高中后，学校秉承“弘扬传统与改革创新统一”的宗旨，以“敬业乐群，和谐发展”为核心，不断深入推进实验项目的研究。在制定三期发展规划中，学校着力实施文化兴校工程，将学校文化建设提升到战略高度，在传承敬业文化的过程中创新敬业文化。

学校从课程文化、学生文化、教师文化三个方面实践研究展开思考，通过开展学习《礼记·学记》、“访名师，学名师”、“敬业文化”沙龙等活动，营造学校整体文化环境，积极培养教师对学校文化的认同感。通过建设课程物质文化、课程制度文化、课程精神文化，实施校本化课程等，培养学生与时代共存与实践的能力。通过节庆教育、仪式教育，以及学生社团等校园活动，营造和谐的人文环境。学校引导学生认同敬业文化，建设特色文化，构建融洽的同伴关系，从而使学生产生强烈的归属意识、责任意识和荣誉意识。

如今，这所百年老校秉承“敬业乐群”的校训及与时俱进的优良传统，立足学生终身发展，着眼未来人才需求，重视学生生涯规划指导，在“传统文化”、“财经素养”和“科技创新”教育上开展人才培养的实践探索，与复旦大学、同济大学和上海财经大学等高校合作开发人文、科技和商科类校本通识课程，形成了“融在课程，亮在活动，强在保障”的特色工作路径，取得了显著成效。273年薪火相传，这所百年老校必将在黄浦这块教育沃土上，继续发挥自身办学优势，更好地担负起历史与时代赋予的使命。